Una leyenda nos dice que el monasterio fue fundado en el siglo VI. De todos modos, no hay ningún documento que certifique esta fecha y parece que responde a la voluntad de hacer creer que nos encontramos ante uno de los monasterios más antiguos de la península.

Lo que si podemos afirmar es que el 24 de septiembre del año 902, Gonzalo Téllez y su esposa hicieron su primera donación a este cenobio. A partir de este momento, las donaciones de esta familia aumentaron, lo que ayudó a crecer el monasterio y la creación de su famoso scriptorium, datado por primera vez en el año 914.

Este momento de esplendor se verá truncado en 934 cuando Abderramán III hizo una importante incursión por tierras castellanas y llegó hasta el monasterio. El edificio fue arrasado y según la tradición, fueron martirizados doscientos monjes. La existencia de estos mártires disparó la fama del monasterio y lo convirtió en un importante centro de peregrinación, bajo la protección y fervor de algunos monarcas castellanos.

Otro personaje que contribuyó al desarrollo del cenobio fue Rodrigo Díaz de Vivar, "el Cid", que fue procurador del monasterio. Tres años después de su muerte (1099), fueron trasladados sus restos a este monasterio, ante la necesidad de evacuar la ciudad de Valencia, donde hasta ese momento estaba enterrado. Su sepultura se encuentra en una capilla adosada al brazo norte del transepto.

Fue construida en 1735 en estilo barroco. En el centro de la sala encontramos las tumbas del Cid y de su esposa Doña Jimena.

En honor al "Campeador" se esculpió una imagen suya, de grandes dimensiones, sobre la entrada principal del cenobio.

A mediados del siglo XII comienza la decadencia de esta comunidad, que se agravará durante los siglos XIII y XIV. La situación económica es tan precaria que en 1502 fue absorbido por la Congregación Benedictina de Valladolid.

En 1808 fue ocupado por las tropas francesas, que lo saquearán, profanarán el panteón y derrumbaron algunas dependencias. Este fue el primer paso para la destrucción del monasterio. El segundo paso vino pocos años más tarde con la desamortización de 1835. El golpe final lo recibió durante la Guerra Civil, cuando se usó como campo de concentración. Por suerte, 1941 se devuelvió la vida al monasterio de la mano de unos monjes llegados desde San Isidoro de Dueñas.

El conjunto monástico ha sufrido numerosas modificaciones, que han hecho desaparecer en gran medida las trazas románicas. Destaca de esta época la torre campanario, adosada al sur del actual templo. Tiene planta cuadrada y se edificó a finales del siglo X o principios del XI. Está dividida en seis plantas. En las dos inferiores sólo hay ventanas en forma de aspillera abiertas en el lado sur. En el tercer piso se abre una ventana de medio punto decorada con columnas en los extremos. La del lado norte quedó dentro de la nueva iglesia y se puede ver en la parte superior del transepto.

Son también muy interesantes las ventanas del cuarto nivel, que son geminadas. Estas fueron reconstruidas a mediados del siglo XX, pues habían sido parcialmente cegadas. También son geminadas las del quinto piso, que fue añadido durante la época románica. Sólo abren ventanas en los muros norte y sur. Estas están protegidas por un guardapolvo ajedrezado. Los capiteles de los dos pisos están esculpidos con motivos vegetales y geométricos de factura muy arcaica. También se pueden ver algunas caras y aves.

El último piso, en el que se abren cuatro grandes ventanas, fue añadido en el siglo XV.

De esta época también es la iglesia, construida en el estilo del Císter.

Destaca su luminosidad, en parte debida a la piedra caliza de tono gris de los muros y la piedra blanca utilizada en las columnas y nervaduras.

El templo tiene una planta de cruz latina, con una nave y transepto.

La cabecera está formada por un ábside poligonal, que se ilumina gracias a cinco grandes ventanas.

En los dos tramos más occidentales de la nave se abren capillas laterales, ocultando desde el exterior la planta de cruz.

En el lado del Evangelio del transepto se abre la capilla de los Mártires.

Se accede al templo desde el exterior por una sencilla puerta gótica, situada a los pies de la nave. Está formada por cuatro arcos apuntados en gradación, que protegen un tímpano donde hay tres imágenes esculpidas.

Como hemos comentado anteriormente, en el siglo XII, el monasterio disfruta de un momento de esplendor que conllevará una renovación de las dependencias monásticas. Es el momento en que se construye el claustro románico, del que sólo se conserva la galería norte y el acceso a la sala capitular. La galería este fue reconstruida a imagen de la original, mientras que las otras están realizadas en estilo renacentista. Desafortunadamente no podemos ofrecer unas buenas imágenes del claustro, pues está excluido de la visita turística y sólo se puede contemplar desde la sala capitular.

Es conocido como el claustro de los mártires, pues según la tradición fue en este lugar que los 200 monjes fueron martirizados.

La galería está formada por arcos de medio punto hechos con dovelas rojas y blancas alternativamente.

Sólo se conservan algunos de los capiteles románicos originales, esculpidos en piedra blanda roja con motivos de clara inspiración corintia.

Se accede a la sala capitular por una puerta de arco apuntado, que se apoya en dos capiteles esculpidos con motivos vegetales. Nuevamente, tenemos que pedir disculpas por no poder ofrecer una imagen de esta fachada, pues como ya hemos comentado, no se permite el acceso al claustro.

Flanqueando la puerta hay dos pares de ventanas geminadas. Por la parte que da al claustro, se esculpió una flor circunscrita en el espacio que hay sobre la columna.

Las dos ventanas descansan en columnas, que tienen sus capiteles vegetales, de estilo corintio muy simple.

La sala capitular, también construida en estilo gótico, está cubierta con una bóveda nervada, la clave de la cual está decorada con el escudo del monasterio.

Esta sala ha sido habilitada como museo, donde se exponen diferentes elementos litúrgicos y de decoración de todas las épocas, así como diversas monedas. Algunos de estos objetos fueron robados en febrero de 2012, pero por suerte, la Guardia Civil los pudo recuperar a los pocos días de haber sido sustraídos del cenobio.

Otro capitel, aunque de características muy diferentes a los que hemos visto en el claustro y la sala capitular, lo podemos encontrar hoy reutilizado como base de un atril. Es un capitel doble, esculpido con motivos vegetales y animales.