La seva construcció la va impulsar el cardenal Giuliano Della Rovere, que va ser abat entre els anys 1472 i 1482, tot i que mai va residir en el monestir. El cardenal vivia en Roma, des d'on va encarregar les obres d'aquest nou claustre gòtic, que es va començar a construir en setembre de 1476. Posteriorment Guiliano Della Rovere va ser nomenat papa l'any 1503, amb el nom de Juli II.

Després de la Guerra del Francés, com la resta de l'abadia, va quedar molt malmès i en un estat de completa ruïna. Malgrat tot es van conservar alguns murs i molts elements que van permetre la reconstrucció de dues ales l'any 1955.

Les dues ales que s'han conservat corresponen als costat septentrional i occidental.

Tenen dos pisos d'alçada, de diferents característiques. El nivell interior té arcs apuntats decorats amb una senzilla motllura, que descansen en fines columnes quadrilobulades. Aquestes tenen els capitells esculpits amb motius vegetals, animals i figures humanes.

En la intersecció dels arcs trobem uns caps humans esculpits i que representen algunes figures il·lustres de la noblesa catalana de l'època.

En diversos punts del claustre podem trobar les figures d'uns àngels que sostenen un escut de Montserrat, on es veu una muntanya tallada per una serra. També trobem l'escut del cardenal Della Rovere, on es representa un roure.

El pis superior es va construir entre els segles XV i XVI. Té menor alçada i els arcs són de perfil baix molt simples.

A las diferents portes que hi ha en els murs del claustre trobem diferents elements escultòrics, que segueixen la tònica de la resta del claustre, amb motius vegetals i animals.