El claustro empezó a edificarse a los pocos años de empezar las obras de la Catedral Vieja, concretamente alrededor del año 1170. Al construirse la Catedral Nueva no fue modificado y se mantuvo prácticamente intacta su estructura. Pero en 1755 sufrió numerosos desperfectos debido al terremoto de Lisboa y fue necesario reconstruirlo, utilizando el estilo neoclásico.

Esta reforma dejó prácticamente ocultos los trazos románicos. En 1902, durante unas obras de restauración, se descubrieron las arcadas románicas que recorren los muros perimetrales y algunos sepulcros, que habían sido tapiados.

En la galería este se encuentran las estancias más antiguas del claustro. La primera capilla que encontramos está dedicada a San Salvador. Originariamente fue concebida como sala capitular, cómo podemos deducir a partir de las dobles ventanas que flanquean la puerta de acceso. En el siglo XVI se construyó una nueva sala capitular en el ángulo sudeste y se adecuó este espacio como capilla. En 1510 Rodrigo Arias Maldonado restauró las celebraciones religiosas según el ritos hispano-mozárabe y la convirtió en su panteón familiar, de aquí que también sea conocida como capilla de Talavera. Preside la sala un retablo del siglo XVI dedicado a la Virgen, sobre el que encontramos un Cristo Crucificado.

Tiene planta octogonal y en sus muros se abren dieciséis ventanas abocinadas de medio punto. Entre las ventanas encontramos una pequeña columna, con capitel vegetal, que sirven de apoyo a la cúpula de inspiración califal. Las columnas se apoyan en ménsulas, que tienen esculpidos bustos de santos, ángeles y reyes

La cúpula está formada por ocho arcos de medio punto, agrupados por parejas, y que en cruzarse forman una estrella. Todos ellos están esculpidos con motivos geométricos.

Un rosetón, formado por flores de seis hojas completa la iluminación natural de la sala.

La siguiente estancia que encontramos corresponde a la capilla de Santa Bárbara. Su portalada es románica, formada por un arco de medio punto, decorado con pequeños cilindros. Lo rodea una arquivolta, que se apoya en dos columnas con los capiteles esculpidos con hojas de acanto.  La capilla fue fundada por el obispo Juan Lucero, que se encuentra enterrado en el centro de la capilla, a mediados del siglo XIV.

En la galería sur se encuentra la capilla de Santa Catalina, fundada en el siglo XII, pero reformada y ampliada en el siglo XV, momento en que se construyeron las bóvedas de crucería.

A su lado encontramos la capilla San Bartolomé o de los Anaya. Fue construida sobre la antigua Alberguería por Diego Anaya, que se encuentra enterrado en el centro de la capilla. Está formada por un pequeña estancia rectangular acabada en un ábside poligonal y cubierta con bóvedas de crucería. En los muros laterales podemos ver varios sepulcros, dentro de arcosolios apuntados, que pertenecen a varios miembros de la familia Anaya.

La portalada que comunica el claustro con la Catedral Vieja está formada por un arco de medio punto, reseguido por una arquivolta de baquetón, que se apoya en dos columnas que tienen el fuste decorado con zig-zag. El capitel del lado derecho tiene esculpidos unos personajes desnudos, de inspiración clásica, mientras que en el del lado izquierdo podemos ver arpías y leones.

Sobre la puerta encontramos un tejaroz apoyado en 9 ménsulas decoradas con hojas de acanto, aves picoteando uvas, dragones enfrentados, una cabeza humana, una cabeza monstruosa y varios motivos geométricos y vegetales.