Es la zona más fotografiada y más conocida del monasterio. Su principal característica es la ausencia de techos en sus galerías, ya que la propia roca le hace de techo.

El muro del lado norte era mucho más alto, pero se desplomó y ahora permite la visión del claustro desde el exterior. De él quedan algunos fragmentos como los restos de lo que podría ser una puerta.

Trabajó en el claustro el conocido Maestro de Agüero, ya que en esta población hizo sus primeras obras. Su obra se caracteriza por el delicado acabado de la vestimenta de los personajes así como sus ojos rasgados. Se cree que estuvo trabajando en este claustro entre los años 1145 y 1175.

El claustro está formato por arcos de medio punto que se apoyan en capiteles finamente tallados. Por sobre los arcos hay esculpida una imposta decorada con ajedrezado jaqués. El fuste de las columnas tiene la particularidad de que en algunas ocasiones es simple y en otras doble. Desgraciadamente no podemos disfrutar de todas las galerías. La del lado sur sólo tiene algunos arcos, de la del lado este no queda nada y en los lados norte y oeste los arcos están profundamente reconstruidos.

Si empezamos el recorrido del claustro desde la puerta mozárabe que comunica con la iglesia, nos encontramos con un grupo de capiteles que nos narran escenas del Génesis. El primer capitel representa la creación de Adán y Eva. Se puede observar a Dios con Adán a punto de extraerle la costilla con la que creará a Eva, que aparece en la otra esquina del capitel. Al otro lado del pilar encontramos a Eva expulsada del Paraíso. Desgraciadamente la parte superior de esta imagen no nos ha llegado. A su lado encontramos a la serpiente. En el centro del capitel está Adán, arrepentido de haber comido el fruto prohibido. El siguiente capitel nos habla de Adán y Eva ya fuera del Paraíso con sus hijos Caín y Abel que están labrando los campos y cuidando de animales.

El siguiente ciclo nos habla de la infancia de Jesús. En el primer capitel se muestra la escena de la Anunciación, la de la Visitación, el nacimiento de Cristo y la anunciación a los pastores. El siguiente capitel nos muestra el sueño de José. En el otro lado se representa la ciudad de Belén y la huida a Egipto. El ciclo se cierra con el capitel dónde están representados los tres Reyes Magos ante Herodes y también la matanza de los inocentes.

El siguiente grupo de tres capiteles no está claro que ocuparan este lugar, ya que su interpretación resulta muy confusa. En el primero es posible que se narren escenas del martirio de San Juan Bautista. El segundo, en cambio, narra la escena en que los Reyes son advertidos para no avisar a Herodes en el su camino de regreso hacia el Oriente. En el último, que fue mal colocado durante la restauración, podemos ver a los tres reyes a caballo.

Los siguientes capiteles están dedicados a escenas de la vida pública de Jesús. En el primero de ellos, próximo al ángulo nordeste, se observa a Cristo tentado por el demonio, a pesar del gran deterioro que ha sufrido este capitel a lo largo de los años. En el pilar angular podemos ver un capitel en que se representa a Jesús andando sobre las aguas del lago de Tiberíades. En el otro lado del pilar se representan las bodas de Canaà. Los dos capiteles siguientes están reservados para Maria Magdalena anunciando a Jesús la muerte de su hermano Lázaro y para la resurrección de éste. También está representada la unción de Betània, donde se ve representados a Jesús, Judas, Làzaro y Maria. 

El siguiente bloque nos habla de los últimos días de Jesús. En primer lugar nos encontramos con la entrada triunfal en Jerusalén. A continuación tenemos un capitel dónde está representada la Última Cena, con la escena del lavado de pies en su cara posterior. En la Última Cena vemos a Jesús dando un trozo de pan a Judas, señalándolo así como traidor. Este por su parte intenta llevarse un pez, símbolo de Cristo. Cierra este bloque el capitel dedicado a la traición de Judas

El resto de capiteles que encontramos en el lado sur del claustro ya no corresponden a la obra del maestro de Agüero. Su estilo es mucho más sencillo. En el pilar del ángulo suroeste encontramos un capitel en que están representados algunos monjes con libros en las manos. Al otro lado del pilar se representa a Cristo dentro de una mandorla con ángeles que lo rodean. También podemos ver en esta zona un capitel con aves mitológicas y otro dónde vemos a un caballo, racimos de uva, entrelazados y gente cargando cestos.  En otro capitel volvemos a encontrar unas aves que se pican la cabeza unas a las otras.

En esta zona encontramos también un capitel que está fuera de contexto. Pertenece al Maestro de Agüero y corresponde al ciclo de Juan Bautista. En él se puede ver, si bien muy deteriorado, el bautismo de Cristo en el Jordán.

En las salas del museo se pueden encontrar algunos capiteles más, que datan de la misma época que los de aves, que hemos descrito anteriormente. En ellos están esculpidas bestias y motivos vegetales.

En la pared del claustro que da a la iglesia podemos ver un montón de esquelas funerarias esculpidas en las piedras.

En el ángulo sudeste del claustro se levanta la capilla gótica de San Victoriano. Se construyó en el siglo XV y en ella reposan los restos de algunos abades del monasterio. En uno de los muros se pueden ver fragmentos de pinturas murales y de un crismón.

En el ángulo opuesto a esta capilla podemos encontrar la de San Voto. Es de estilo neoclásico y en su interior conserva un retablo del 1631 en que se representa momento en que se encontró el cadáver del ermitaño Juan por parte del santo.